Yelawolf opublikował pierwszy singiel ze swojego nadchodzącego albumu „Yelawolf Blacksheep”.
W numerze „Been A Problem” gościnnie udziela się związany z Cash Money Records raper Caskey. Teledysk do tego numeru zrealizowany jest w stylu retro. Składa się on głównie z powolnych ujęć ukazujących Yelawolfa i Caskeya w ubraniach z lat 70-tych, w scenach z klasycznym Ferrari, Yelawolfem głaszczącym drewnianą kaczkę czy rzucającym pieniądze do basenu. W jednej scenie pojawia się także Creek Water Whisky Yelawolfa, której artyści używają do „delektowania się” miską płatków zbożowych Corn Pops.
Yelawolf zaprezentował swój album „Ghetto Cowboy” w 2019 roku. Był to pierwszy projekt po rozstaniu z wytwórnią Shady Records. Caskey w tym czasie wykazywał większą aktywność artystyczną. Wydał EPkę „Viral” przy wsparciu Cash Money. Następnie opublikował niezależny album „I Changed”, który ukazał się w zeszłym roku.